A principios de los 2000, Raffaello Follieri se vuelve conocido entre la élite de la ciudad de Nueva York por ser un astuto empresario italiano. Además de todo, es el novio oficial de Anne Hathaway. Rafaello se codea con multimillonarios y presume de sus conexiones con la Iglesia Católica. Muy pronto, cierra un acuerdo multimillonario que financia sus viajes en yate, jets privados y chef personal. Pero cuando resulta que sus supuestos lazos con el Vaticano son frágiles, necesitará algo más que diez Avemarías para poder salvarse de esta.

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Zach Horwitz finalmente está haciendo realidad su sueño de ser una estrella de cine. Incluso tiene un nuevo nombre artístico: Zach Avery. Pero detrás de cámaras, su estafa disfrazada de compañía productora está empezando a tambalearse. El dinero ha dejado de entrar y los magnates del entretenimiento lo están acosando en busca de respuestas. Pero al igual que todos en Hollywood, Zach cree que está a solo un éxito de taquilla de resolver todos sus problemas.

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Zach Horwitz es el dueño de una tienda de sándwiches y licuados en Chicago, pero sueña con mudarse a Hollywood para triunfar como actor. Afortunadamente, Zach sabe cómo crear mundos de fantasía elaborados, como en las películas. Así que inventa una oportunidad única que lo llevan a él y a su novia, Mallory, a vivir a Los Ángeles. Mallory es su mayor fan y, por un tiempo, parece que Zach está subiendo a la cima del éxito... hasta que sus mentiras se vuelven insostenibles.

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